王志飞在上小学的时候就开始接触拍戏，那时候在学院就开始参演话剧作品，也从那个时候开始立志当一名演员。

1984年，王志飞考入中国铁路文工团话剧团，之后进入中央戏剧学院深造。

1987年，王志飞从中央戏剧学院毕业，并参演了儿童电视连续剧《好爸爸坏爸爸》，该剧曾获得第9届中国电视剧飞天奖儿童电视连续剧一等奖及优秀编剧奖。

1991年，参演古装历史剧《北洋水师》、电影《侠骨风流》。

1992年，参演电影《东方第一刺客》。

1993年，王志飞和黄海冰、王菁华搭档参演武侠剧《书剑恩仇录》；同年参演电影《闯入者》。

1995年，王志飞参演电视剧《东瞧瞧，西望望》、武侠剧《千秋英烈传》、历史剧《孙子兵法之战国传奇》、《若男和她的儿女们》。

1998年，参演家庭情感剧《今生情难还》、历史剧《蜗牛行动》、谍战剧《阴谋刺杀》等剧。

1999年，王志飞和杜雨露、张志忠、郑晓宁主演军事题材剧《突出重围》，并凭借剧中角色获第一届中国金鹰电视艺术节观众喜爱的男配角；同年参演刑侦剧《刑警没有浪漫》。

2000年，参演《魂断太平》、《上海秘密战》、《妒忌》、《游戏规则》、《蓝色较量》等剧。

2001年，王志飞参演军旅剧《导弹旅长》、悬疑剧《暴风法庭》、侦探悬疑剧《救赎》、惊悚剧《十三号摄影棚》。

2002年，王志飞和何家劲合作参演情感剧《雨夜惊情》；同年参演犯罪剧《人证》、检察题材剧《真相的背后》。

2003年，参演《双枪老太婆传奇》、《蜕变》、《这里盛产金苹果》、《沉默的证人》、《案发现场》等电视剧。

2004年，王志飞和史兰芽、柏寒、刘之冰搭档主演反腐剧《英雄泪》；之后参演了古装剧《傻小李元霸》、民国剧《风吹云动星不动》、情感剧《谁为爱情买单》。

2006年，主演情感剧《女人香》、反腐剧《高纬度战栗》、生活剧《保姆》、历史剧《大秦帝国》。

2007年，王志飞和傅艺伟搭档主演电视剧《拯救之非常地带》；喜剧《文化站长》；悬疑剧《撞车》；《十万人家》；电影《暮鼓晨钟》。

2008年，主演悬疑剧《秘密图纸》、谍战剧《苏菲的供词》。

2009年，王志飞和宁静搭档主演新中国成立六十周年献礼片《咱爸咱妈六十年》。

2010年，主演民国剧《草根王》、谍战剧《刀尖上行走》、《煮海》、革命剧《护国大将军》等剧。

2012年，主演都市职场剧《浮沉》、励志剧《正午阳光》、与孙茜、祖峰、万茜搭档主演现代家庭伦理剧《婚战》；同年参演传记电影《雨中的树》。

2012年，王志飞和相恋7年的女友张歆艺分手，并于2013年10月和张定涵结婚。

2013年，参演悬疑剧《冲出迷雾》、都市剧《留守男人》、抗日谍战剧《大上海1931》等剧。

2014年，王志飞主演近代传奇剧《最后的决杀》。
2015年王志飞主演电视剧《婚姻时差》正在热播！