2008年毕业于中央戏剧学院。被北京的戏剧公社“雷子乐笑工厂”收纳为演员队长，期间完成了从演员到导演的蜕变，执导的小剧场喜剧在话剧圈里颇受好评，参演话剧《青鸟那是必须的》 、《天使为啥来我家》；同年，与好朋友波波老师奔波在北京，组建了一支名为“甜石头（sweet rock）”的乐队，活跃在各种演出中，在圈内受到好评。
2009，加入北京EMO班霸"SURPRISE"（意外惊喜）乐队，活跃在各大演出中，年底“意外惊喜乐队”发售专辑；曹然然参与制作了多部音乐作品，如《惊魂记》配乐，《E计划》原创主题曲，军旅题材的《搏击第五空间》 配乐等；并参与歌手拜尔的MV作品《两个世界》。
2011年，参演电视剧《天生我怂我忍了》；并且以嘉宾身份参与录制综艺节目《爱笑会议室》 ，此节目持续更新至2014年。
2012年与肖旭、潘斌龙合作话剧《爱还爱还有》。
2013年与肖旭、肥龙等参与话剧《致我们曾经糟糠的青春》。
2014年2月15日，加盟湖南卫视推出的原创青春幽默喜剧《我们都爱笑》，成为爱笑兄妹成员之一，该节目在湖南卫视每周四22:00首播，每周五16:00重播。
