2005年春季,张杰推出了他的首张专辑《第一张》,并凭借成名曲《北斗星的爱》获得全球华语歌曲排行榜最受欢迎新人奖、TVB全球华语歌曲金曲榜最佳男新人金奖等多个奖项。
2006年,张杰发行第二张专辑《再爱我一回》,并首次涉足影视,担任校园电影《化学反应》主演之一 。之后,张杰由于经纪公司高层人事变动事业陷入低谷。
2007年,张杰参加了《快乐男声》比赛。同年推出EP《最美的太阳》。这张EP共收录了4首歌曲,销量突破10万 。
2008年5月1日,张杰在北京举办首场个人演唱会 。同年10月,张杰推出专辑《明天过后》。11月15日,张杰凭借专辑《明天过后》的表现获得第六届特步东南劲爆音乐榜的内地最受欢迎男歌手奖。
2009年,张杰在Music Radio 中国TOP排行榜、劲歌王、东南劲爆音乐榜接连获得最受欢迎男歌手奖项,《天下》、《明天过后》、《勿忘心安》分获得年度金曲奖;在2009年的北京流行音乐典礼上,张杰获得11项提名,其歌曲《明天过后》获得年度金曲奖。同年11月2日,张杰发行专辑《穿越三部曲》。
2010年,张杰推出专辑《这,就是爱》,并开始将“It's love 这就是爱”作为一年一度个人生日演唱会品牌。同年11月28日在澳门举办的韩国M-net亚洲音乐大赏(Mnet Asian Music Awards)上获得“亚洲之星”奖(Best Asian Artist)。